Первые попытки
Давно занимал простой, но забавный вопрос: какое самое старое приложение с GUI по-прежнему запустится на Windows 11 без модификаций или эмуляции?
Учитывая знаменитую совместимость Windows, казалось логичным, что ответ будет впечатляюще древний.
Однако Windows 11 не может запускать 16-битные программы самостоятельно — в 64-битной системе отсутствует NTVDM, поэтому придётся искать что-то из ранней эпохи NT.
Когда-то этот вопрос был задан на анонимном форуме, и кто-то посоветовал взглянуть на Win32s и поискать его раннюю версию с FREECELL.exe.
Было сделано ровно это, и результат впечатляет — FREECELL.EXE с датой изменения 22-Feb-93 запускается и полностью работает на последней версии Windows 11 без каких-либо изменений:

На момент написания этого поста приложению 33 года и 8 месяцев — почти столько же, сколько автору.
Казалось, загадка решена. Но недавно вопрос снова пришёл в голову — на этот раз решено было покопаться поглубже и поискать что-то ещё более старое.
Углубленные исследования
Перебирая старые версии Windows в Internet Archive, удалось найти несколько ранних предрелизов NT 3.1, которые выглядели многообещающе. Однако проблема была в несовместимости с современным форматом исполняемых файлов или изменениями API, произошедшими позже в процессе разработки.
Самые ранние версии 1991 года использовали черновой формат PE, несовместимый с современной Windows. Сборки вплоть до середины 1992 года предполагали соглашение вызовов cdecl вместо stdcall для вызовов Windows API, что приводило к двойному удалению аргументов:
push hwnd ; 4 bytes of args
call [ShowWindow] ; Win11 ShowWindow is stdcall, ends with "ret 4" and removes them
add esp, 4 ; the 1992 caller removes them again
Понятное дело, это приводило к краху программы.
Одно приложение из Build 347 привлекло особое внимание — CDPLAYER.EXE, скомпилированное 16-Nov-1992. К тому времени соглашение вызовов было исправлено, но остальные программы этой сборки падали в своём встроенном C runtime. CDPLAYER.EXE избежал этого, используя системную crtdll.dll, и Windows 11 всё ещё поставляет crtdll.dll в SysWOW64.
При запуске программы видно вот что:

Логично — компьютер без привода. Но есть маленькая DLL (cdemu.dll), которая эмулирует привод с поддельными аудиоданными и позволяет программе проигрывать музыку:

Впечатляет для программы, которой почти 34 года!
Что если немного схитрить?
Ранее было упомянуто, что 16-битные программы больше не поддерживаются.
Но если очень хочется, можно использовать что-то вроде otvdm для запуска старых приложений Windows.
Вот полностью рабочая версия REVERSI.EXE с датой 15-Nov-1985 из Windows 1.01, работающая на Windows 11:

Хотя использование otvdm и выглядит как жульничество, результат достаточно интересен, чтобы его упомянуть.